Το «Διδυμότειχο Βlues» είναι όχι μόνο ένα από τα πιο εμβληματικά και διαχρονικά τραγούδια του Λαυρέντη Μαχαιρίτσα αλλά και εκείνο που απογείωσε την καριέρα του στις αρχές της δεκαετίας του ’90, σε μια μάλιστα ιδιαίτερα δύσκολη και κρίσιμη εποχή για εκείνον.

Το τραγούδι κυκλοφόρησε το 1991 και βρίσκεται στο ομώνυμο δίσκο του Λαυρέντη. Εκείνη την περίοδο ο τραγουδοποιός βρισκόταν σε μια εξαιρετικά δύσκολη κατάσταση, μετά την εμπορική αποτυχία του άλμπουμ «Ο Μαγαπάς και η Σαγαπώ» του 1989. Προβληματισμένος και πελαγωμένος σκεφτόταν μάλιστα να εγκαταλείψει την καριέρα του στη μουσική: «Ευτυχώς που η γυναίκα μου δούλευε ως αγιογράφος τότε και με συντηρούσε. Κάποια στιγμή θα τα παράταγα, τί θα έκανα; Και έγραψα τότε το "Διδυμότειχο" που άλλαξε όλη μου την πορεία» είχε αναφέρει σε συνέντευξή του στο Reader.gr.

Σε μουσική δική του και στίχους του Γιάννη «Μπαχ» Σπυρόπουλου, το κομμάτι τού άλλαξε όλη τη ζωή. Το βιογραφικό «Διδυμότειχο Blues» ήταν εμπνευσμένο από τα χρόνια του Μαχαιρίτσα στο στρατό. Ο ίδιος σε συνέντευξή του είχε αναφέρει σχετικά: 

«Το τραγούδι αυτό είναι βιογραφικό κι αφορά την προσωπική μου ιστορία στο στρατό. Την διηγούμουνα μια μέρα στον Γιάννη Μπαχ Σπυρόπουλο και τ’ απόγευμα, εκεί που ήμουν στο καφενείο και έπαιζα χαρτιά, μου την έφερε σε στίχους! Ετοίμασα το δίσκο και περίμενα ότι θα κάνει κάποια επιτυχία ένα άλλο τραγούδι, το "Σε στυλ να μη ξεχνιόμαστε". Όταν όμως ολοκληρώθηκε το "Διδυμότειχο Blues" και το τραγούδησα μαζί με τον Νταλάρα, είδα τις αντιδράσεις όλων στην εταιρεία, που έλεγαν ότι με το τραγούδι αυτό θα γίνει της κακομοίρας! Το είχε καταλάβει ο Μάτσας! Είχε και τρομερές εμπειρίες βέβαια αυτός. Εγώ δεν περίμενα τίποτα και γι’ αυτό ήμουν κι ελεύθερος. Κι όμως, ήταν καταιγιστική η επιτυχία του. Το "Διδυμότειχο Blues", τώρα, μετά από τόσα χρόνια, το καταλαβαίνω, είναι ένα διαχρονικό τραγούδι κι ένα τραγούδι που δεν ξεφτίζει με τίποτα».

Ο Μαχαιρίτσας προόριζε το τραγούδι για τον Βασίλη Παπακωνσταντίνου, όμως συνάντησε την αντίρρηση του Μάτσα ο οποίος του πρότεινε τον Γιώργο Νταλάρα γιατί «μπορεί να το υποστηρίξει». Ο Νταλάρας, όταν άκουσε το κομμάτι τρελάθηκε και είχε δίκιο. Το τραγούδι έμεινε για έξι μήνες στο Νο1 ενώ το άλμπουμ έκανε 35.000 πωλήσεις.

Σημειώνεται ότι στην αρχή οι κάτοικοι του Διδυμότειχου είχαν εκφράσει τη δυσαρέσκειά τους γιατί θεωρούσαν ότι το τραγούδι τούς έθιγε.

Εκείνη την εποχή, ο Διονύσης Τσακνής πήρε τον Μαχαιρίτσα να παίξει μαζί του στο «Καφεθέατρο». Όταν ερχόταν η στιγμή να παίξει το «Διδυμότειχο Blues», στο μαγαζί γινόταν πανικός, με αποτέλεσμα κάθε βράδυ στην είσοδο να σχηματίζεται ουρά από κόσμο που ήθελε να ακούσει τον Λαυρέντη να ερμηνεύει το τραγούδι που καθόρισε τη μετέπειτα πορεία του...

Στίχοι
Το 76 λίγο πριν να φέξει
πήρα ένα πλοίο άσπρο σαν ψυγείο
σαν νοσοκομείο

Το 76 σαν χοντρό αστείο
κρύο χειρουργείο το εθνικό θηρίο
μ' έστειλε στη Χίο

Θρυλικός κομπάρσος με προφίλ κουρέλα
λούτσα στον ιδρώτα σάπιο καλοκαίρι
κουρεμένοι σβέρκοι

Εθνική διχόνοια τράκες και καψόνια
ίδια πελατεία απ' το σινέ Ομόνοια
σαν φτηνή κολώνια

Το 76 έκλεισα τα μάτια
κάπνισα μια γόπα σβήστηκα απ' το χάρτη
κόλαση του Δάντη

Σαν παροπλισμένος ψευτοεπαναστάτης
είχα τ' άλλοθί μου το κουτσό σκυλί μου
την αποστολή μου

Τραύλιζα διατάξτε έσυρα δυο μήνες
μείναν άλλοι δέκα να 'μαι στο Χαϊδάρι
παίδες εν καμίνω

Το 'κρυβα απ' όλους σαν παραχαράκτης
είπα θα περάσει ήμουνα προστάτης
Δωρ κι Εφιάλτης

Διδυμότειχο blues
Διδυμότειχο blues
Διδυμότειχο blues

Δίπλα μου η Αθήνα του Οδυσσέα σειρήνα
λαϊκή βιτρίνα ομφαλός του κόσμου
πίσω μου κι εμπρός μου

Χρόνια σαν ταβέρνα σαν καλικατζούρα
κράτος φιλελλήνων του κενού η λατρεία
ποιητική αδεία

Εν πάση περιπτώσει πίσω στα δικά μου
στα χακιά άπλυτά μου στα εγερτήριά μου
στη μουγκή σκοπιά μου

Στη μετάθεσή μου στο τρελό βιολί μου
στο βραχνό πρωινό μου στο έτσι αλλιώς κι αλλιώτικο
μπρος στο Διδυμότειχο

Διδυμότειχο blues με ξεκούρδιστη κιθάρα
Διδυμότειχο blues η χαμένη μου πεντάρα
Διδυμότειχο blues η λιγδιασμένη μου τσατσάρα
τα βρεγμένα μου τσιγάρα
σάπια φρούτα στα τελάρα
Διδυμότειχο blues
Διδυμότειχο blues

Διδυμότειχο blues τ' όνομά του είναι αιτία
Διδυμότειχο blues τρύπα στη γεωγραφία
Διδυμότειχο blues αδειανή φωτογραφία
του παράλογου η θητεία αγχωμένη μαλακία
Διδυμότειχο blues
Διδυμότειχο blues