Ο Σμιθ είναι ένας δισεκατομμυριούχος επενδυτής και ένας από τους πιο επιφανείς φιλάνθρωπους. Ίδρυσε την εταιρεία Vista Equity Partners το 2000 και η προσωπική του περιουσία ανέρχεται, σύμφωνα με το Forbes, σε 5 δισ. δολάρια.

«Αυτή είναι η τάξη μου, το 2019. Και η οικογένειά μου κάνει επιχορήγηση για να εξαλείψει τα φοιτητικά δάνεια» είπε μιλώντας στους αποφοίτους, ο Ρόμπερτ Σμιθ. Το ακριβές κόστος της προσφοράς του στους φοιτητές δεν έχει υπολογιστεί, αλλά εκτιμάται ότι θα είναι τουλάχιστον 10 εκατομμύρια δολάρια, ίσως και παραπάνω.